Tras ganar cinco títulos en las primeras tres décadas disputadas de la Copa, en las tres siguientes apenas logró un subcampeonato.
El 19 de abril de 1960, Peñarol recibió a Jorge Wilsterman en el estadio Centenario de la ciudad de Montevideo. Ese no fue un partido más, sino que fue el primero en el historial de la Copa Libertadores de América. Peñarol ganó ese partido 7-1. Dicha edición, la primera del máximo torneo continental de clubes de América del Sur, tuvo campeón a Peñarol.
Hoy, poco más de 60 años después, la historia es bien diferente. A una fecha del final de la fase de grupos de la 63ª edición de la Copa, Peñarol volvió a quedar eliminado en esta instancia.
Entre 1960 y 1987, es decir en las primeras 28 ediciones de la Copa, Peñarol fue campeón en cinco de ellas: 1960, 1961, 1966, 1982 y 1987, guarismo que lo convertía, en ese momento, como el segundo equipo más ganador del preciado torneo, solo superado por el mítico y emblemático Independiente argentino, ganador de siete ediciones de la Copa. En ese lapso, Peñarol también fue en cuatro ocasiones subcampeón: 1962, 1965, 1970 y 1983.
Entre 1960 y 1987 (año del último éxito aurinegro), en 28 ediciones disputadas de Copa Libertadores, Peñarol asistió a 25 de ellas, faltó tan solo en 1964, 1980 y 1984.
¿Y después?
Tras el título continental que logró en 1987, Peñarol participó en las ediciones de 1988 y 1989 y estuvo ausente de la Copa durante un lustro: 1990 a 1994, algo que nunca antes había sucedido en la historia.
Peñarol regreso a la Copa en 1995 edición en la que accedió hasta octavos de final, instancia en la que sucumbió ante Nacional de Medellín. Un año después, en 1996, panorama similar, aunque fue San Lorenzo quien le dejó fuera, luego de caer 5 a 1 en el juego de ida. En 1997 y 1998 Peñarol llegó hasta cuartos de final. En 1999, el aurinegro, estuvo ausente de la Copa, regresó en 2000 en la que resultado eliminado en octavos de final.
En la primera década del siglo XXI, la mejor gestión le cupo en 2002 cuando llegó hasta cuartos de final, cuando São Caetano, lo eliminó en tanda de penales.
El oasis de 2011
En la temporada 2011, Peñarol comenzó su andar en la fase de grupos de la Copa Libertadores, con una derrota 3-0 ante Independiente en Avellaneda, luego encadenó dos victorias y en el cuarto partido cayó 5-0 en Quito ante la Liga Deportiva Universitaria. Al finalizar la fase de grupos, con nueve puntos obtenidos, tras tres victorias y tres derrotas, Peñarol avanzó como segundo en la serie a octavos de final, tras Independiente.
De ahí en más superó sucesivamente a Internacional de Porto Alegre, Universidad de Chile y Vélez Sarsfield de Argentina, para posicionarse en la final de la Copa, instancia en la que enfrentó a Santos de Brasil: 0-0 en Montevideo y derrota 1-2 en la revancha en San Pablo. El título de subcampeón para Peñarol, dirigido en dicha instancia por Diego Aguirre. Después de 24 años, Peñarol volvió a disputar una final de la Copa.
Tras el sub campeonato de 2011, y hasta la actual edición de 2022, Peñarol tomó parte en nueve ediciones de la Copa, se ausentó en 2015 y 2021, con el resultado de que ninguna de esas nueve ediciones, superó la fase de grupos. En dos de ellas fue último en la serie: en 2012 tras Universidad de Chile, Atlético Nacional de Colombia y Godoy Cruz de Mendoza y en 2017 tras Palmeiras, Jorge Wilsterman y Atlético Tucumán.
Tras ganar cinco títulos en las primeras 28 ediciones de la Copa Libertadores, en las siguientes 35 ediciones, apenas llegó a una final. Peñarol de un exitoso pasado, en Libertadores, en el siglo XX, deambula en la actual centuria con pena y sin gloria.
Cuadro N° 1: Actuaciones de Peñarol en Copa Libertadores (1988-2022)
| EDICIÓN | PJ | G | E | P | GF | GC | SAL | PTS | ENTRENADOR | ACTUACIÓN |
| 1988 | 2 | 0 | 1 | 1 | 0 | 1 | -1 | 1 | Roque Máspoli | 3ª fase |
| 1989 | 8 | 3 | 1 | 4 | 14 | 17 | -3 | 7 | Ladislao Mazurkiewicz | 2ª fase |
| 1995 (1) | 8 | 2 | 3 | 3 | 11 | 13 | -2 | 9 | Gregorio Pérez | 8° de final |
| 1996 | 8 | 2 | 3 | 3 | 16 | 18 | -2 | 9 | Jorge Fossati | 8° de final |
| 1997 | 10 | 6 | 0 | 4 | 16 | 14 | 2 | 18 | Gregorio Pérez | 4° de final |
| 1998 | 10 | 5 | 1 | 4 | 16 | 10 | 6 | 16 | Gregorio Pérez | 4° de final |
| 2000 | 8 | 3 | 3 | 2 | 15 | 12 | 3 | 12 | Julio Ribas | 8° de final |
| 2001 | 6 | 1 | 1 | 4 | 7 | 10 | -3 | 4 | Julio Ribas | fase de grupos |
| 2002 | 10 | 5 | 2 | 3 | 17 | 13 | 4 | 17 | Gregorio Pérez | 4° de final |
| 2003 | 6 | 2 | 1 | 3 | 12 | 14 | -2 | 7 | Diego Aguirre | fase de grupos |
| 2004 | 6 | 2 | 2 | 2 | 9 | 7 | 2 | 8 | Diego Aguirre | fase de grupos |
| 2005 | 2 | 1 | 0 | 1 | 4 | 4 | 0 | 3 | Fernando Morena | previa |
| 2009 | 2 | 0 | 1 | 1 | 0 | 4 | -4 | 1 | Julio Ribas | previa |
| 2011 | 14 | 6 | 2 | 6 | 15 | 19 | -4 | 20 | Diego Aguirre | subcampeón |
| 2012 | 8 | 2 | 2 | 4 | 11 | 14 | -3 | 8 | G. Pérez / J. Da Silva | fase de grupos |
| 2013 | 6 | 3 | 0 | 3 | 7 | 7 | 0 | 9 | Jorge Da Silva | fase de grupos |
| 2014 | 6 | 1 | 2 | 3 | 5 | 10 | -5 | 5 | Jorge Fossati | fase de grupos |
| 2016 | 6 | 1 | 2 | 3 | 5 | 11 | -6 | 5 | Jorge Da Silva | fase de grupos |
| 2017 | 6 | 2 | 0 | 4 | 11 | 15 | -4 | 6 | Leonardo Ramos | fase de grupos |
| 2018 | 6 | 3 | 0 | 3 | 8 | 5 | 3 | 9 | Leonardo Ramos | fase de grupos |
| 2019 | 6 | 3 | 1 | 2 | 7 | 5 | 2 | 10 | Diego López | fase de grupos |
| 2020 | 6 | 3 | 0 | 3 | 9 | 8 | 1 | 9 | D. Forlán / M. Saralegui | fase de grupos |
| 2022 (2) | 5 | 1 | 1 | 3 | 3 | 5 | -2 | 4 | Mauricio Larriera | fase de grupos |
(1): a partir de edición de 1995, se otorgan 3 puntos por partido ganado.
(2): pendiente partido Peñarol – Colón (ARG) por última fecha, a jugarse el 25/05/2022.
foto: http://www.peñarol.org
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