Fue entrenador y jugador en forma simultánea, campeón con Nacional, dirigió a la selección absoluta celeste; Carrasco acumula 427 partidos dirigidos en su carrera en Uruguay.
Poco más de tres años después de su llegada a Fénix, la que se produjo el 26 de mayo de 2018 y tras la derrota 5-2 en su visita a Liverpool, el pasado 22 de junio Juan Ramón Carrasco dejó de ser el entrenador de Fénix. Fue el segundo pasaje del entrenador duraznense por el club de Capurro.
En total, Juan Ramón Carrasco, desde que se estrenó como entrenador en el año 2000 dirigió en Uruguay (clubes y selección absoluta), un total de 427 partidos. La particularidad del duraznense es que compartió sus últimos tiempos como futbolista activo, como entrenador, fue en el Rocha FC en las temporadas 2000 y 2001.
Inicios por Rocha
El 18 de febrero de 2000, no fue un día más para Juan Ramón Carrasco, quien con 43 años y cinco meses, se estrenó como entrenador en el Rocha FC (club que debutaba en la Primera División), con la particularidad de que, además de dirigir, Carrasco era jugador de dicho equipo. El estreno de JR como técnico fue con empate 1-1 ante Racing, por la primera fecha del torneo Apertura 2000.
En esa temporada 2000, Rocha concluyó décimo en el torneo Apertura y penúltimo en el Clausura y logró mantener la categoría. En 2001, JR, se mantuvo en su doble función de jugador-entrenador, pero no culminó ya que solo dirigió 14 partidos del Clasificatorio, primer torneo de la temporada, por aquellos tiempos.
El destino decidió que su último partido como jugador, el día 26 de mayo de 2001 (con 44 años y 8 meses), fue ante Nacional, club que lo vio nacer como futbolista. Fue en el estadio Mario Sobrero de Rocha y Nacional, dirigido por Hugo De León, ganó 3-0. Carrasco fue titular en Rocha pero a los cuatro minutos de iniciado el juego fue sustituido por lesión. Seis días después, el 1° de junio de ese 2001, JR dirigió su último partido en Rocha. Con el club celeste, en su primera experiencia como entrenador, logró un 27% de los puntos que disputó en 47 partidos dirigidos.
Para destacar: Juan Ramón Carrasco, en la etapa que alternó la conducción técnica y el rol de jugador en Rocha FC, convirtió 12 goles: 11 en la temporada 2000 y uno en la 2001, ya con 44 años de edad cumplidos.
Desembarco en Fénix y trampolín a la selección
Tras dirigir a Rocha en 2000 y parte de 2001, Carrasco fue llamado por Fénix, al inicio de la temporada 2002. Dirigió al club de Capurro toda la temporada 2002, con quien fue campeón de la Liguilla (su primer título como entrenador), y llevó al equipo por primera vez en su historia a la Copa Libertadores. En la edición 2003 de la Libertadores, Fénix dirigido por Carrasco goleó 6-1 a Cruz Azul de México, en el Parque Luis Franzini, por más que no pudo superar la fase de grupos.
El 20 de abril de 2003, Carrasco dirigió su último partido en Fénix, derrota 3-0 ante Nacional, aunque su marcha de Fénix no se debió a los malos resultados sino a un desafío mayor: la selección absoluta de Uruguay.
El 8 de junio de 2003, Carrasco hizo su debut como entrenador de la selección nacional con un triunfo 2-0 ante Corea del Sur, en cotejo amistoso disputado en Seúl. Tres meses después, inicio la clasificatoria a la Copa del Mundo por todo lo alto: un 5-0 ante Bolivia en el Centenario. El éxito del debut se contrastó con lo que ocurrió el 30 de marzo de 2004, en el quinto encuentro de la clasificatoria, con la caída, en el Centenario de Montevideo, 3-0 ante Venezuela, fue el adiós de JR de la selección nacional en la que dirigió 13 partidos.
La continuidad en River Plate
Tras el sinsabor de la selección Carrasco llegó a River Plate, club con el que el duraznense tuvo un pasado como jugador. En lo que fue su primer pasaje en el club del Prado estuvo tres temporadas y media: desde el inicio del Clausura 2006/07 y hasta el final de la temporada 2009/10. Su mejor campaña la logró en la 2007/08, en la que fue sub campeón del Clausura, tras perder la final ante Peñarol. Asimismo en la Copa Sudamericana 2009, Carrasco llevó a River Plate hasta semifinales (la mejor actuación del elenco darsenero en torneos internacionales), tras superar sucesivamente a Blooming, de Bolivia, Vitória de Brasil y San Lorenzo de Argentina, para caer, en fase semifinal, ante Liga de Quito, de Ecuador, a la postre campeón.
Campeón con Nacional
Rocha, Fénix, selección de Uruguay, River Plate hasta que finalmente a Carrasco le llegó lo esperado: dirigir a Nacional, el equipo que lo catapultó como jugador en Montevideo. Dirigió a los albos en la temporada 2010/11 (asumió en la octava fecha en sustitución de Luis González): fue vicecampeón del Apertura, ganó el Clausura y fue campeón Uruguayo tras ganar la final a Defensor Sporting. En Libertadores 2011 no superó la fase de grupos. Logró el 72% de efectividad en cuanto a puntos ganados. Carrasco solo se mantuvo en Nacional durante dicha temporada 2010/11.
Sin ganar en Danubio
Poco más de un año después de dirigir a Nacional, y tras un pasaje primero por Emelec de Guayaquil y posteriormente por Atlético Paranaense, Carrasco recaló en Danubio. Asumió en la cuarta fecha del Apertura 2012/13 y tan solo dirigió 10 partidos, poco más de dos meses, en lo que fue su pasaje más fugaz y menos exitoso por clubes de Uruguay, ya que en esa decena de partidos no sumó victorias: cuatro empates y seis caídas.
Los regresos a River Plate y Fénix
Tras una frustrada salida a Emiratos Árabes a mitad de 2014, y otra a Cerro Porteño, de Paraguay, que tampoco se concretó en 2015, Carrasco regresó a River Plate para la temporada 2015/16, en reemplazo de Guillermo Almada. En su segundo pasaje en el club darsenero, dirigió la temporada 2015/16 y los cinco primeros partidos del Uruguayo Especial 2016.
En la temporada 2018, JR regresó a Fénix, lo hizo en el torneo Intermedio de dicha temporada, en la cual el equipo se salvó del descenso a segunda división, en la última fecha tras ganar a Montevideo City Torque. En las dos temporadas siguientes, la de 2019 y 2020, Carrasco logró clasificar a Fénix para la Copa Sudamericana.
Mejor ante Peñarol que ante Nacional
En sus pasajes como entrenador de clubes, Carrasco tuvo más éxito ante Peñarol que ante Nacional. Ante los aurinegros, en 27 partidos disputados, con JR en el banco, sus equipos lograron siete triunfos, nueve empates y once derrotas, 37 % de efectividad.
Como contratara, los guarismos de Carrasco, con Rocha, River Plate, Fénix y Danubio, ante Nacional fueron negativos: en 28 partidos jugados, únicamente logró cinco victorias (todas en el primer ciclo en River Plate), siete empates y 16 caídas, una efectividad de 26%.
A casi 21 años de su debut como entrenador, y con 64 años de edad, Juan Ramón Carrasco acumula una vasta experiencia de más de cuatro centenas de partidos dirigidos en clubes de Uruguay y selección absoluta. El tiempo dirá dónde recalará en el futuro.
Cuadro N° 1: Juan Ramón Carrasco como DT en Uruguay
| EQUIPOS | PJ | G | E | P | GF | GC | SAL | PTS | % |
| Rocha | 47 | 9 | 11 | 27 | 62 | 108 | -46 | 38 | 27,0% |
| Fénix (I) | 52 | 29 | 8 | 15 | 123 | 87 | 36 | 95 | 60,9% |
| Selección Uruguay | 13 | 7 | 2 | 4 | 29 | 23 | 6 | 23 | 59,0% |
| River Plate (I) | 125 | 59 | 31 | 35 | 245 | 186 | 59 | 208 | 55,5% |
| Nacional | 30 | 20 | 5 | 5 | 56 | 23 | 33 | 65 | 72,2% |
| Danubio | 10 | 0 | 4 | 6 | 7 | 15 | -8 | 4 | 13,3% |
| River Plate (II) | 43 | 13 | 11 | 19 | 56 | 70 | -14 | 50 | 38,8% |
| Fénix (II) | 107 | 33 | 35 | 39 | 148 | 159 | -11 | 134 | 41,7% |
| TOTALES | 427 | 170 | 107 | 150 | 726 | 671 | 55 | 617 | 48,2% |
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