Dos décadas después de su debut como entrenador, Carrasco cumplió ante Independiente sus 400 partidos como director técnico en Uruguay.
El 18 de febrero de 2000, no fue un día más para Juan Ramón Carrasco, quien con 43 años y cinco meses, se estrenó como entrenador en el Rocha FC (club que debutaba en la Primera División), con la particularidad de que, además de dirigir, Carrasco era jugador de dicho equipo. El estreno de JR como técnico fue con empate 1-1 ante Racing, por la primera fecha del torneo Apertura 2000.
En esa temporada 2000, Rocha fue décimo en el Apertura y penúltimo en el Clausura y logró mantener la categoría. En 2001, JR, se mantuvo en su doble función de jugador-entrenador, pero no culminó ya que solo dirigió 14 partidos del Clasificatorio, primer torneo de la temporada por aquellos tiempos.
El destino decidió que su último partido como jugador, el día 26 de mayo de 2001 (con 44 años y 8 meses), fue ante Nacional, club que lo vio nacer como futbolista. Fue en el estadio Mario Sobrero de Rocha y Nacional, dirigido por Hugo De León, ganó 3-0. Carrasco fue titular en Rocha pero a los cuatro minutos de iniciado el juego fue sustituido por lesión. Seis días después, el 1° de junio de ese 2001, JR dirigió su último partido en Rocha. Con el club celeste, en su primera experiencia como entrenador, logró un 27% de los puntos que disputó en 47 partidos dirigidos.
Desembarco en Fénix y trampolín a la selección
Tras dirigir a Rocha en 2000 y parte de 2001, Carrasco fue llamado por Fénix, al inicio de la temporada 2002. Dirigió al club de Capurro toda la temporada 2002, con quien fue campeón de la Liguilla (su primer título como entrenador), y llevó al equipo por primera vez en su historia a Copa Libertadores 2003, en la que registró una goleada 6-1 ante Cruz Azul en el Parque Franzini, por más que no pudo superar la fase de grupos.
El 20 de abril de 2003, Carrasco dirigió su último partido en Fénix, derrota 3-0 ante Nacional, aunque su marcha de Fénix no se debió a los malos resultados sino a un desafío mayor: la selección de Uruguay.
El 8 de junio de 2003, Carrasco hizo su debut como entrenador de la selección nacional con un triunfo 2-0 ante Corea del Sur, en cotejo amistoso disputado en Seúl. Tres meses después, inicio la clasificatoria a la Copa del Mundo por todo lo alto: un 5-0 ante Bolivia en el Centenario. El éxito del debut se contrastó con lo que ocurrió el 30 de marzo de 2004, en el quinto encuentro de la clasificatoria, con la caída, en el Centenario de Montevideo, 3-0 ante Venezuela, fue el adiós de JR de la selección nacional en la que dirigió 13 partidos.
La continuidad en River Plate
Tras el sinsabor de la selección Carrasco llegó a River Plate, club con el que el duraznense tuvo un pasado como jugador. En lo que fue su primer pasaje en el club darsenero estuvo tres temporadas y media: desde el inicio del Clausura 2006/07 y hasta el final de la temporada 2009/10. Su mejor campaña la logró en la 2007/08, en la que fue sub campeón del Clausura, tras perder la final ante Peñarol. Asimismo en la Copa Sudamericana 2009, Carrasco llevó a River Plate hasta semifinales (la mejor actuación del elenco darsenero en torneos internacionales), tras superar sucesivamente a Blooming, de Bolivia, Vitória de Brasil y San Lorenzo de Argentina, para caer, en fase semifinal, ante Liga de Quito, de Ecuador, a la postre campeón.
Campeón con Nacional
Rocha, Fénix, selección de Uruguay, River Plate hasta que finalmente a Carrasco le llegó lo esperado: dirigir a Nacional, el equipo que lo catapultó como jugador en Montevideo. Dirigió a los albos en la temporada 2010/11 (asumió en la octava fecha en sustitución de Luis González): fue vicecampeón del Apertura, ganó el Clausura y fue campeón Uruguayo tras ganar la final a Defensor Sporting. En Libertadores 2011 no superó la fase de grupos. Logró el 72% de efectividad en cuanto a puntos ganados, guarismo que colocan a Carrasco como el entrenador más efectivo, en lo que a puntos ganados refiere, de Nacional, en lo que transcurre del siglo XXI. Carrasco solo se mantuvo en Nacional durante dicha temporada 2010/11.
Sin ganar en Danubio
Poco más de un año después de dirigir a Nacional, Carrasco recaló en Danubio. Asumió en la cuarta fecha del Apertura 2012/13 y tan solo dirigió 10 partidos, poco más de dos meses, en lo que fue su pasaje más fugaz y menos exitoso por clubes de Uruguay, ya que en esa decena de partidos no sumó victorias: cuatro empates y seis caídas.
Los regresos a River Plate y Fénix
Tras una frustrada salida a Emiratos Árabes a mitad de 2014, y otra a Cerro Porteño, de Paraguay, que tampoco se concretó en 2015, Carrasco regresó a River Plate para la temporada 2015/16, en reemplazo de Guillermo Almada. En su segundo pasaje en el club darsenero, dirigió la temporada 2015/16 y los cinco primeros partidos del Uruguayo Especial 2016.
En la temporada 2018 JR regresó a Fénix, lo hizo en el torneo Intermedio de dicha temporada, en la que se mantiene de momento.
A casi 21 años de su debut como entrenador, y con 64 años de edad, Juan Ramón Carrasco, procura hacer historia en Fénix, equipo con quien tras haber dirigido el partido entre Fénix e Independiente por octavos de final de Copa Sudamericana, llegó a los 400 partidos.
Cuadro N° 1: Juan Ramón Carrasco como DT en Uruguay
| EQUIPOS | PJ | G | E | P | GF | GC | SAL | PTS | % |
| Rocha | 47 | 9 | 11 | 27 | 62 | 108 | -46 | 38 | 27,0% |
| Fénix (I) | 52 | 29 | 8 | 15 | 123 | 87 | 36 | 95 | 60,9% |
| Selección Uruguay | 13 | 7 | 2 | 4 | 29 | 23 | 6 | 23 | 59,0% |
| River Plate (I) | 125 | 59 | 31 | 35 | 245 | 186 | 59 | 208 | 55,5% |
| Nacional | 30 | 20 | 5 | 5 | 56 | 23 | 33 | 65 | 72,2% |
| Danubio | 10 | 0 | 4 | 6 | 7 | 15 | -8 | 4 | 13,3% |
| River Plate (II) | 43 | 13 | 11 | 19 | 56 | 70 | -14 | 50 | 38,8% |
| Fénix (II) | 80 | 26 | 25 | 29 | 112 | 116 | -4 | 103 | 42,9% |
| TOTALES | 400 | 163 | 97 | 140 | 690 | 628 | 62 | 586 | 48,8% |
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